Vinyloxiraan of 2-vinyloxiraan is het mono-epoxide van 1,3-butadieen. Het is een heldere, kleurloze vloeistof die zeer licht ontvlambaar is.
Er bestaat een (R)- en (S)-stereo-isomeer van. (R)-vinyloxiraan heeft CAS-nummer 62249-81-4; (S)-vinyloxiraan heeft CAS-nummer 62249-80-3.
Synthese Vinyloxiraan wordt bereid uit 1,3-butadieen en een peroxide, bijvoorbeeld waterstofperoxide.
Toepassingen Vinyloxiraan is een tussenproduct, vooral op het gebied van polymeren.
Vinyloxiraan kan op twee manieren een polymeer vormen, omdat zowel de vinylgroep als de epoxidegroep kunnen deelnemen aan polymerisaties. Wanneer de vinylgroep zorgt voor de polymeerketen wordt een polyalkyleen met oxiraan-zijgroepen (links) gevormd; wanneer de ringopening van de oxiraangroep de polymeerketen vormt wordt een polyether met ethyleen-zijgroepen (rechts) verkregen. De naam poly(vinyloxiraan) is dubbelzinnig, want het kan op beide structuren betrekking hebben. In zulk geval dient men volgens de IUPAC-richtlijnen de klasse van het polymeer samen met het monomeer te vernoemen, met een dubbelpunt ertussen; dus respectievelijk polyalkyleen:vinyloxiraan en polyether:vinyloxiraan."A Brief Guide to Polymer Nomenclature." IUPAC, Version 1.1. (2012)
thumb|400px|left|Links het polyalkyleen:vinyloxiraan; rechts de polyether:vinyloxiraan
De selectieve katalytische hydrogenering van vinyloxiraan geeft ethyloxiraan.U.S. Patent 5948921, "Method for the selective hydrogenation of vinyl oxirane to butylene oxide" van 7 september 1999 aan BASF AG
Katalytische isomerisatie van vinyloxiraan levert 2,5-dihydrofuraan, dat gereduceerd kan worden tot tetrahydrofuraan.U.S. Patent 5034545, "Preparation of 2,5-dihydrofurans" van 23 juli 1991 aan BASF AG
Toxicologie en veiligheid Vinyloxiraan is een erg reactieve stof. Ze kan reageren met oxiderende stoffen. Ze kan polymeriseren wanneer ze wordt verhit of in aanwezigheid van een geschikte katalysator. De polymerisatie kan hevig zijn. Ze moet koel bewaard worden (2-8 °C). Vinyloxiraan is zeer licht ontvlambaar.
Categorie:Vinylverbinding Categorie:Epoxide Categorie:Monomeer Categorie:Ontvlambare stof